Лактон о-оксикоричной кислоты или по иному – кумарин – имеет вид бесцветных кристаллов, легко растворяется в спирте, жирах и эфире, но практически не растворим в воде.
Кумарин: особенности
Вещество можно обнаружить в доннике лекарственном (сладкий клевер), вздутоплоднике, пастернаке, конском каштане, инжире, ромашке, зубровке, тысячелистнике, гербере, бобах тонка, стручках ванили или в корице. Кумарин получают путем экстракции (извлечения веществ с помощью спиртовых растворителей) из плодов тропического растения Диптерикса душистого (бобы тонка). Черные бобы часто использовались в древних ритуалах – кристаллики, которые проступали на поверхности плодов (чистый кумарин), вызывали фантасмагорические видения и чувство блаженства. У бесцветных кристаллов ярко выраженный аромат сена или свежескошенной травы, а вкус горький, жгучий. Формула кумарина СвНв02.
Вещество выполняет роль ароматизатора в табачных изделиях и косметике. Запах обработанного кумарина сладковатый, могут присутствовать миндальные, кокосовые, молочные, табачные, травянистые или ванильные нотки. Доля вещества также содержится в некоторых фруктах – клубника, персики, черная смородина (всего около 80 наименований фруктов). Кумарин добавляют в красители, в медицине вещество (дикумарин) снижает свертываемость крови, что является профилактикой против развития тромбов.
Открытие лактона
Август Фогель открыл кумарин в 1813 году, но перепутал его с бензойной кислотой. Спустя 7 лет (1820 г), вещество признали кумарином, а в 1877 году, благодаря химику Вильяму Перкину, его стали применять в промышленных отраслях. В свое время, из-за крайне высокого содержания вещества в некоторых растениях (коричник, бобы тонка) хотели запретить производство булочек с корицей. В Америке и России, из-за обнаружения высокой концентрации нейротоксических свойств, кумарин был запрещен до 2011 года. В 2011 году вещество разрешили добавлять в пищевые продукты и парфюм, но в небольших количествах (до 0,8% вещества в продуктах и до 0,1% в косметических средствах, в туалетной воде до 1,6%). Бобы тонка и по сей день относят к запрещенным растениям, так как содержание в нем кумарина превышает 2%.
Применение
Дериваты или производные кумарина (вещества, получаемые в процессе биохимических реакций из другого вещества) сохраняют продукты от негативного воздействия ультрафиолетового излучения, а также, защищают кожу от солнечного воздействия. При этом растения, содержащие кумарин, могу вызвать ожог кожного покрова при прикосновении. Поэтому при сборе растений обязательно надевают перчатки. Травы, например – донник используют для приготовления лечебных и успокоительных
настоек, лекарство не требует рецепта. Донник оказывает противовоспалительное, венотонизирующее, анальгезирующее действие, залечивает ссадины, вытягивает гной из фурункулов, снимает судороги. Кумарины входят в состав гелей для душа, массажных масел, антицеллюлитных кремов, мыла, крема для лица. Вещество является не только основным компонентом в фужерном парфюмерном направлении (фужер – единственный жанр мужской линии ароматов), но и является главной составляющей ароматных ноток в женских ароматах и дезодорантах. Если провести любительский эксперимент, то в более чем 80 % всей парфюмерной продукции присутствует кумарин (важно, чтобы его количество не превышало 1,6 %). Вещество придает приятный аромат сигаретам, а запах помогает вытравить некоторых насекомых, например – моль.
Противопоказания
Эфирное масло с кумарином противопоказано при язве, при слишком чувствительной коже и на период беременности.